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黑社会老大阿关（梁家辉饰）事业不错，家庭却一塌糊涂：儿子Sid（房祖名饰）是个摇滚叛逆青年，一心想继承老爸的事业；女儿Sina（何超仪饰）是宠物医生，和同事Michael谈恋爱，和老爸的生活格格不入。

每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖

阿昆（刘德华饰）长年垄断了海洛因市场，虽视追随8年多的阿力（吴彦祖饰）为接班人，但阿昆一向小心行事，从没透露过“货仓“、加工场的位置也未见过其他“同事”。阿昆打算把自己的生意全权交由阿力打理，阿力渐渐